
O evento foi idealizado pelo jornalista Cásper Líbero em 1925 e foi ganhando cada vez mais força com o passar dos anos, até se tornar o principal evento do gênero no país e na América Latina. Desde então, só foi interrompida em 2020.
Entre 1925, ano de sua criação e 1944, foi disputada apenas por corredores brasileiros, com exceção do italiano Heitor Blasi, que morava no Brasil e foi autorizado a participar das corridas. Muitos dos atletas representavam clubes sociais e esportivos.
Confira todos os vencedores da São Silvestre
1925 – Alfredo Gomes (Brasil)
Equipe: Clube Espéria – SP Tempo: 23m10s
Horário da Largada: 23h40 Percurso: 6.200m
Participantes: 146 atletas Chegada: 60 atletas
1926 – Jorge Mancebo (Brasil)
Equipe: CR Tietê – SP Tempo: 22m32s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 6.200m
Participantes: 340 atletas Chegada: 238 atletas. (chegada até uma hora após a passagem do campeão)
1927 – Heitor Blasi (Itália)
Equipe: Espéria – SP Tempo: 23m00s
Horário da Largada: 23h40 Percurso: 6.200m
Participantes: 395 atletas Chegada: 347 atletas
1928 – Salim Maluf (Brasil)
Equipe: A A das Palmeiras – SP Tempo: 29m11s.
Horário da Largada: 23h40 Percurso: 8.800m
Participantes: 423 atletas Chegada: 360 atletas
1929 – Heitor Blasi (Itália)
Equipe: Palestra Itália – SP Tempo : 29m11s.
Horário da Largada: 23h40 Percurso: 8.800m
Participantes: 482 atletas Chegada: 410 atletas
1930 – Murilo de Araújo (Brasil)
Equipe: Voluntários da Pátria – SP Tempo: 25m35s
Horário da Largada: 23h40 Percurso: 8.800m
Participantes: 1.157 atletas Chegada: 209 atletas atravessaram a linha de chegada 5 minutos após a passagem do campeão
1931 – José Agnello (Brasil)
Equipe: C A Paulistano – SP Tempo: 26m05s
Horário da Largada: 23h40 Percurso: 8.200m
Participantes: 1.306 atletas Chegada: 213 atletas atravessaram a linha de chegada 5 minutos após a passagem do campeão
1932 – Nestor Gomes (Brasil)
Equipe: C A Paulistano – SP Tempo: 25m23s
Horário da Largada: 23h40 Percurso: 8.800m
Participantes: 1.228 atletas Chegada: 179 atletas atravessaram a linha de chegada 5 minutos após a passagem do campeão
1933 – Nestor Gomes (Brasil)
Equipe: C A Paulistano – SP Tempo: 23m50s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.600m
Participantes: 2.203 atletas Chegada: 455 atletas atravessaram a linha de chegada até os 10 min após a passagem do campeão
1934 – Alfredo Carletti (Brasil)
Equipe: C A Franco Brasileiro – SP Tempo: 24m10s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.600m
Participantes: 2.311 atletas Chegada: 609 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1935 – Nestor Gomes (Brasil)
Equipe: C A Paulistano – SP Tempo: 25m51s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.600m
Participantes: 3.472 atletas Chegada: 619 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1936 – Mario Oliveira (Brasil)
Equipe: C A Guarulhense – SP Tempo: 23m38s
Horário da Largada: 23h30 Percurso: 7.600m
Participantes: 3.262 atletas Chegada: 582 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1937 – Mario Oliveira (Brasil)
Equipe: C A Guarulhense – SP Tempo: 23m26s
Horário da Largada: 23h30 Percurso: 7.600m
Participantes: 2.434 atletas Chegada: 500 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1938 – Armando Martins (Brasil)
Equipe: A A Guarani – SP Tempo: 23m38s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.600m
Participantes: 3.004 atletas Chegada: 713 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1939 – Luiz Del Greco (Brasil)
Equipe: A A Ramenzoni – SP Tempo: 24m50s
Horário da Largada: 23h30 Percurso: 7.600m
Participantes: 1.520 atletas Chegada: 420 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1940 – Antônio Alves (Brasil)
Equipe: A A Guarani – SP Tempo: 23m14s
Horário da Largada: 23h30 Percurso: 7.000m
Participantes: 1.533 atletas Chegada: 400 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1941 – José Tibúrcio dos Santos (Brasil)
Equipe: Faculdade Brasileira do Comércio – MG Tempo: 22m12s
Horário da Largada: 23h30 Percurso: 7.000m
Participantes: 1.289 atletas Chegada: 414 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1942 – Joaquim Gonçalves de Silva (Brasil)
Equipe: Força Policial – SP Tempo: 17m02s
Horário da Largada: 23h30 Percurso: 5.500m
Participantes: 1.128 atletas Chegada: 458 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1943 – Joaquim Gonçalves de Silva (Brasil)
Equipe: Força Policial – SP Tempo: 17m31s
Horário da Largada: 23h30 Percurso: 5.500m
Participantes: 1.097 atletas Chegada: 470 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1944 – Joaquim Gonçalves de Silva (Brasil)
Equipe: Força Policial – SP Tempo: 17m40s
Horário da Largada: 23h38 Percurso: 5.500m
Participantes: 1.225 atletas Chegada: 515 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1945 – Sebastião Alves Monteiro (Brasil)
Equipe: Força Policial – SP Tempo: 21m54s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.000m
Participantes: 1.118 atletas Chegada: 366 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1946 – Sebastião Alves Monteiro (Brasil)
Equipe: São Paulo F. C. – SP Tempo: 21m57seg
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.000m
Participantes: 1.487 atletas Chegada: 568 atletas atravessaram a linha de chegada 10 minutos após a passagem do campeão
1947 – Oscar Moreira (Uruguai)
Tempo: 21m45s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.000m
Participantes: 1.800 atletas Chegada: 300 atletas atravessaram a linha de chegada 5 minutos após a passagem do campeão
1948 – Raul Inostroza (Chile)
Tempo: 22m18s
Horário da Largada: 23h46 Percurso: 7.000m
Participantes: 1.678 atletas Chegada: 765 atletas
1949 – Viljo Heino (Finlândia)
Tempo: 22m45s
Horário da Largada: 23h40 Percurso: 7.300m
Participantes: 1.968 atletas Chegada: 867 atletas
1950 – Lucien Theys (Bélgica)
Tempo: 22m37s
Horário da Largada: 23h44 Percurso: 7.300m
Participantes: 1.558 atletas. Chegada: 707 atletas
1951 – Erik Krucziky (Alemanha)
Tempo: 22m26s
Horário da Largada: 23h40 Percurso: 7.300m
Participantes: 1.601 atletas Chegada: 704 atletas
1952 – Franjo Mihalic (Iugoslávia)
Tempo: 21m38s
Horário da Largada: 23h30 Percurso: 7.300m
Participantes: 1.629 atletas Chegada: 918 atletas
1953 – Emil Zatopek (Thecoslováquia)
Tempo: 20m30s
Horário da Largada: 23h30 Percurso: 7.300m
Participantes: 2.140 atletas Chegada: 1.150 atletas
1954 – Franjo Mihalic (Iugoslávia)
Tempo: 21m51s
Horário da Largada: 23h43 Percurso: 7.400m
Participantes: 1.915 atletas Chegada: 282 atletas chegaram 5 minutos após a passagem do campeão
1955 – Kenneth Norris (Inglaterra)
Tempo: 22m18s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.400m
Participantes: 1.819 atletas Chegada: 288 atletas chegaram 5 minutos após a passagem do campeão
1956 – Manoel Faria (Portugal)
Tempo: 21m58s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.300m
Participantes: 1.794 atletas Chegada: 288 atletas chegaram 5 minutos após a passagem do campeão
1957 – Manoel Faria (Portugal)
Tempo: 21m37s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.300m
Participantes: 1.921 atletas Chegada: 274 atletas chegaram 5 minutos após a passagem do campeão
1958 – Osvaldo Suarez (Argentina)
Tempo: 21m40s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.400m
Participantes: 1.787 atletas Chegada: 275 atletas chegaram 5 minutos após a passagem do campeão
1959 – Osvaldo Suarez (Argentina)
Tempo: 21m55s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.400m
Participantes: 1.706 atletas Chegada: 188 atletas chegaram 5 minutos após a passagem do campeão
1960 – Osvaldo Suarez (Argentina)
Tempo: 22m02s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.400m
Participantes: 1.055 atletas Chegada: 618 atletas
1961 – Martin Hyman (Inglaterra)
Tempo: 21m24s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.400m
Participantes: 443 atletas Chegada: 401 atletas
1962 – Hamoud Ameur (França)
Tempo: 22m08s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.400m
Participantes: 298 atletas Chegada: 266 atletas chegaram 5 minutos após a passagem do campeão
1963 – Henry Clerckx (Bélgica)
Tempo: 21m55s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.400m
Participantes: 1.147 atletas Chegada: 357 atletas chegaram 10 minutos após a passagem do campeão
1964 – Gaston Roelants (Bélgica)
Tempo: 21m37s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.400m
Participantes: 400 atletas Chegada: 366 atletas
1965 – Gaston Roelants (Bélgica)
Tempo: 21m20s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 7.400m
Participantes: 810 atletas Chegada: 308 atletas
1966 – Alvaro Mejia Flores (Colômbia)
Tempo: 29m57s
Horário da Largada: 23h32 Percurso: 9.200m
Participantes: 161 atletas Chegada: 142 atletas
1967 – Gaston Roelants (Bélgica)
Tempo: 24m31s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 8.700m
Participantes: 265 atletas Chegada: 215 atletas
1968 – Gaston Roelants (Bélgica)
Tempo: 24m32s
Horário da Largada: 23h50 Percurso: 8.700m
Participantes: 320 atletas Chegada: 252 atletas
1969 – Juan Martinez (México)
Tempo: 24m02s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 8.700m
Participantes: 278 atletas Chegada: 252 atletas
1970 – Frank Shorter (Estados Unidos)
Tempo: 24m27s
Horário da Largada: 23h45 Percurso: 8.900m
Participantes: 276 atletas Chegada: 256 atletas
1971 – Rafael Tadeo Palomares (México)
Tempo: 23m47s
Horário da Largada: 23h38 Percurso: 8.900m
Participantes: 1.051 atletas Chegada: 126 atletas (os atletas que não entregaram o número no momento da chegada foram desclassificados)
1972 – Victor Mora (Colômbia)
Tempo: 23m24s
Horário da Largada: 23h35 Percurso: 8.900m
Participantes: 197 atletas Chegada: 147 atletas
1973 – Victor Mora (Colômbia)
Tempo: 23m25s
Horário da Largada: 23h37 Percurso: 8.900m
Participantes: 212 atletas Chegada: 178 atletas
1974 – Rafael Angel Perez (Costa Rica)
Tempo: 23m58s
Horário da Largada: 23h38 Percurso: 8.900m
Participantes: 250 atletas Chegada: 196 atletas chegaram 5 minutos após o campeão
1975 – Victor Mora (Colômbia)
Tempo: 23m13s
Horário da Largada: 23h38 Percurso: 8.900m
Participantes: 232 atletas Chegada: 230 atletas
1976 – Edmundo Warnke (Chile)
Tempo: 23m50s
Horário da Largada: 23h38 Percurso: 7.300m
Participantes: 442 atletas Chegada: 354 atletas
1977 – Domingo Tibaduiza (Colômbia)
Tempo: 23m55s
Horário da Largada: 23h38 Percurso: 8.900m
Participantes: 446 atletas Chegada: 436 atletas
1978 – Radhouane Bouster (França)
Tempo : 23m51s
Horário da Largada: 23h38 Percurso: 8.900m
Participantes: 571 atletas Chegada: 508 atletas
1979 – Herb Lindsay (Estados Unidos)
Tempo : 23m26s
Horário da Largada: 23h38 Percurso: 9.000m
Participantes: 608 atletas Chegada: 86 atletas
1980 – José João da Silva (Brasil)
Tempo: 23m40s
Horário da Largada: 23h38 Percurso: 8.900m
Participantes: 4.839 atletas Chegada: 1.305 atletas
1981 – Victor Mota (Colômbia)
Tempo: 23m30s
Horário da Largada: 23h38 Percurso: 8.900m
Participantes: 6.500 atletas Chegada: 500 atletas
1982 – Carlos Lopes (Portugal)
Tempo: 39m41s
Horário da Largada: 23h05 Percurso: 13.548m
Participantes: 8.250 atletas Chegada: 349 atletas
1983 – João da Mata (Brasil)
Tempo: 37m39s
Horário da Largada: 23h05 Percurso: 12.600m
Participantes: 10.000 atletas Chegada: 1.080 atletas
1984 – Carlos Lopes (Portugal)
Tempo: 36m43s
Horário da Largada: 23h05 Percurso: 12.640m
Participantes: 7.000 atletas Chegada: 5.212 atletas
1985 – José João da Silva (Brasil)
Tempo: 36m48s
Horário da Largada: 23h05 Percurso: 12.640m
Participantes: 6.500 atletas Chegada: 1.922 atletas
1986 – Rolando Vera (Equador)
Tempo: 36m45s
Horário da Largada: 23h05 Percurso: 12.600m
Participantes : 6.350 atletas Chegada: 3.344 atletas
1987 – Rolando Vera (Equador)
Tempo: 39m02s
Horário da Largada: 23h05 Percurso: 13.000m
Participantes: 6.200 atletas Chegada: 3.220 atletas
1988 – Rolando Vera (Equador)
Tempo: 36m23s
Horário da Largada: 23h05 Percurso: 12.630m
Participantes: 10.000 atletas Chegada: 3.867 atletas
1989 – Rolando Vera (Equador)
Tempo: 36m45s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 12.650m
Participantes: 10.000 atletas Chegada: 4.486 atletas
1990 – Arturo Barrios (México)
Tempo: 35m58s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 12.640m
Participantes: 10.000 atletas Chegada: 4.864 atletas
1991 – Arturo Barrios (México)
Tempo: 44m04s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 10.000 atletas Chegada: 4.787 atletas
1992 – Simon Chemwoyo (Quênia)
Tempo: 44m08s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 10.000 atletas Chegada: 4.690 atletas
1993 – Simon Chemwoyo (Quênia)
Tempo: 43m20s
Horário da Largada: 17 horas. Percurso: 15.000m
Participantes: 10.000 atletas Chegada: 4.560 atletas
1994 – Ronaldo Costa (Brasil)
Tempo: 44m11s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 10.000 atletas Chegada: 6.172 atletas
1995 – Paul Tergat (Quênia)
Tempo: 43m12s
Horário da Largada: 17 horas. Percurso: 15.000m
Participantes: 10.000 atletas Chegada: 7.199 atletas
1996 – Paul Tergat (Quênia)
Tempo: 43m50s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 12.000 atletas Chegada: 8.044 atletas
1997 – Émerson Iser Bem (Brasil)
Tempo: 44m40s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 12.000 atletas Chegada: 7.452 atletas
1998 – Paul Tergat (Quênia)
Tempo: 44m47s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 12.302 atletas Chegada: 8.999 atletas
1999 – Paul Tergat (Quênia)
Tempo: 44m35s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 12.000 atletas Chegada: 10.837 atletas
2000 – Paul Tergat (Quênia)
Tempo: 43m57s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 13.089 atletas Chegada: 11.851 atletas
2001 – Tesfaye Jifar (Etiópia)
Tempo: 44m15s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 7.300m
Participantes: 14.048 atletas Chegada: 11.155 atletas
2002 – Robert Cheruiyot (Quênia)
Tempo: 44m59s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 13.854 atletas Chegada: 11.833 atletas
2003 – Marílson Gomes dos Santos (Brasil)
Tempo: 43m49s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 14.792 atletas. Chegada: 11.954 atletas.
2004 – Robert Cheruiyot (Quênia)
Tempo: 44m43s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 13.002 atletas Chegada: 11.854 atletas
2005 – Marilson Gomes dos Santos (Brasil)
Tempo: 44m19s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 15.000 atletas Chegada: 11.600 atletas
2006 – Franck Caldeira (Brasil)
Tempo: 44m06s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 15.000 atletas Chegada: 11.606 atletas
2007 – Robert Cheruiyot (Quênia)
Tempo: 45m54s
Horário da Largada: 17 horas Percurso: 15.000m
Participantes: 15.000 atletas Chegada: 13.778 atletas
2008 – James Kipsang (Quênia)
Tempo: 44m42s
Horário da Largada: 16h52 Percurso: 15.000m
Participantes: 20.000 atletas Chegada: 14.718 atletas
2009 – James Kipsang (Quênia)
Tempo: 44m40s
Horário da Largada: 16h55 Percurso: 15.000m
Participantes: 21.000 atletas
2010 – Marilson Gomes dos Santos (Brasil)
Tempo: 44m07s
Horário da Largada: 16h55 Percurso: 15 Km
Participantes: 21.000 atletas
2011 – Tariku Bekele (Etiópia)
Tempo: 43min35
Horário da Largada: 17h30 Percurso: 15 Km
2012 – Edwin Kipsang (Quênia)
Tempo: 44min05
Horário da Largada: 09h00 Percurso: 15 Km
2013 – Edwin Kipsang (Quênia)
Tempo: 43min47
Horário da Largada: 09h00 Percurso: 15 Km
2014 – Dawit Admasu (Etiópia)
Tempo: 45min04s
Horário da Largada: 09h00 Percurso: 15 Km
2015 – Stanley Biwott (Quênia)
Tempo: 44min31s
Horário da Largada: 09h00 Percurso: 15 Km
2016 – Leul Aleme (Etiópia)
Tempo: 44min53s
Horário da Largada: 09h00 Percurso: 15 Km
2017 – Dawitt Admasu (Etiópia)
Tempo: 44m15s
Horário da Largada: 09h00 Percurso: 15 Km
2018 – Belay Tilahun Bezabh (Etiópia)
Tempo: 45min03s
Horário da Largada: 9h00 Percurco: 15 km
2019 – Kibiwott Kandie (Quênia)
Tempo: 42min59s
Horário da Largada: 8h05 Percurco: 15 km
2020 – cancelado / não houve disputa
2021 – Belay Bezabh (Etiópia)
Tempo: 44min54s
Horário da Largada: 8h05 Percurso: 15 km
2022 – Andrew Rotich (Quênia)
Tempo: 49min39s
Horário da Largada: 7h40 Percurso: 15 km
2023 – Timothy Kiplagat Ronoh (Quênia)
Tempo: 44min52s
Horário da Largada: 7h40 Percurso: 15 km
2024 – Wilson Too (Quênia)
Tempo: 44min21s
Horário da Largada: 8h05 Percurso: 15 km